Twitter terjebak dalam suasana politik yang memanas menjelang pemilihan 2020, terutama ketika Twitter melarang mantan Presiden Donald Trump menyusul hasutannya terhadap kerusuhan 6 Januari di US Capitol. Dorsey membela langkah tersebut, dengan mengatakan cicitan Trump setelah acara tersebut mengakibatkan risiko bagi keselamatan publik dan menciptakan keadaan luar biasa dan tidak dapat dipertahankan bagi perusahaan.

Secara publik, Dorsey telah mengisyaratkan bahwa dia memahami kebutuhan Twitter dapat berubah. Dalam serangkaian tweet pada 2018, dia mengatakan perusahaan berkomitmen keterbukaan dan kesopanan percakapan publik dan meminta pertanggungjawaban publik terhadap kemajuan.

“Kami telah menyaksikan pelecehan, manipulasi melalui bot dan koordinasi manusia, kampanye informasi yang salah, dan ruang gema yang semakin memecah belah. Kami tidak bangga dengan bagaimana orang memanfaatkan layanan kami, atau ketidakmampuan kami untuk mengatasinya dengan cukup cepat,” tulisnya.

Perusahaan mengadopsi standar moderasi konten yang lebih ketat dan perubahan lainnya. Dan itu semua bagus, tapi itu tidak sempurna, dan tidak ada yang mendekati sempurna.

Dorsey telah menghadapi beberapa gangguan sebagai CEO, dimulai dengan fakta bahwa dia juga pendiri dan CEO perusahaan pembayaran Square. Adapun beberapa investor besar mempertanyakan apakah dia bisa memimpin kedua perusahaan secara efektif.

Sejak Twitter go public pada 2013, sahamnya lesu. Saham ditutup pada 41 dolar AS pada hari pertama perdagangannya delapan tahun lalu. Pada hari Senin (29/11), saham Twitter berakhir di level 45,78 dolar AS. 

Square telah menikmati kesuksesan finansial yang jauh lebih besar dengan Dorsey pucuk pimpinan. Sahamnya, yang mulai diperdagangkan pada 2015 sekitar 13 dolar AS, ditutup Senin di atas 212 dolar AS.